Ten artykuł dotyczy D-glukozy. Zobacz też: L-glukoza.

D-Glukoza

α-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha) β-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha)
α-D-glukopiranoza (projekcja stereochemiczna)
[pokaż]Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12O6
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	bezbarwne, drobne kryształki o słodkim smaku[1]
Identyfikacja
Numer CAS	50-99-7 26655-34-5 (izomer α-D) 28905-12-6 (izomer β-D) 58367-01-4 (racemat) 77938-63-7 (monohydrat)
PubChem	5793
DrugBank	DB02379
[pokaż]SMILES
[pokaż]Właściwości
[pokaż]Niebezpieczeństwa
Podobne związki
Podobne związki	fruktoza, sorboza, galaktoza i inne heksozy
Pochodne	glukozo-6-fosforan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	V04CA02, B05CX01, V06DC01, C05BB56
[pokaż]Farmakokinetyka

Glukoza, D-glukoza (stgr. γλυκός glykós „słodki”, -oza przyrostek oznaczający węglowodany) – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym^[1], z roztworów wodnychłatwo krystalizuje jako monohydrat^[7]. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie^[1](nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy^[8].

Enancjomerem D-glukozy jest L-glukoza, niewystępująca w organizmach wyższych.

Występowanie

Glukoza powstaje w organizmach roślinnych podczas fotosyntezy^[9]:

6H₂O + 6CO₂ + hν (energia świetlna) → C₆H₁₂O₆ + 6O₂↑;     ΔE = −2872 kJ/mol (–687 kcal/mol)

gdzie: h – stała Plancka ; ν – częstotliwość fali

Występuje w znacznych ilościach w owocach (szczególnie w winogronach, stąd nazywana jest czasem cukrem gronowym) i miodzie. W organizmach jest składowana w postaci dwóch polimerów: skrobi u roślin i glikogenu u zwierząt.

Budowa cząsteczki[edytuj | edytuj kod]

Krystaliczna glukoza ma budowę cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień hemiacetalupowstaje w wyniku reakcji grupy aldehydowejprzy atomie węgla C1 z grupą hydroksylowąprzy atomie węgla C5 w łańcuchu. Możliwe są zatem dwa anomery – α oraz β w zależności od położenia grupy OH przy pierwszym atomie węgla formy cyklicznej.

W roztworze wodnym oba anomery mogą ulegać reakcji otwarcia pierścienia i ponownego zamknięcia z utworzeniem ponownie takiego samego lub przeciwnego anomeru. Proces taki nazywa się mutarotacją. Forma otwartołańcuchowa występuje wyłącznie w roztworze wodnym, a jej termodynamiczna stabilność jest znacznie mniejsza od formy cyklicznej, dlatego równowaga procesu mutarotacji przesunięta jest silnie w kierunku formy cyklicznej, która występuje w przewadze.

W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery asymetryczne atomy węgla (tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1). W zależności od położenia grupy karbonylowej w łańcuchu i konfiguracji asymetrycznych atomów węgla, możliwych jest kilkadziesiąt izomerów glukozy (zob. heksozy). Jednym z często występujących naturalnie izomerów glukozy jest fruktoza, różniąca się położeniem grupy karbonylowej.

Właściwości

Właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Naturalna glukoza jest jednym z wielu izomerów optycznych tego związku – α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona czynna optycznie – w temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę spolaryzowanego światła białego w prawo. Skręcalność właściwaanomeru α wynosi +112°, natomiast anomeru β +19°. W roztworze wodnym w wyniku mutarotacji ustala się stan równowagi obu anomerów w stosunku 36:64, o skręcalności właściwej +52,6°^[10].

Glukoza w przeciwieństwie do fruktozy odbarwia wodę bromową w obecności kwaśnego węglanu sodu^[11] (następuje utlenieniegrupy aldehydowej do grupy karboksylowej, w wyniku czego powstaje kwas glukonowy)^[1]:

CH₂OH−(CHOH)₄−CHO + Br₂ + 2NaHCO₃ → CH₂OH−(CHOH)₄−COOH + 2NaBr + H₂O + 2CO₂↑

Pod wpływem kwasu azotowego grupa aldehydowa oraz atom węgla C6 są utleniane do grup karboksylowych, w wyniku czego powstaje kwas glukarowy (który w gorącej wodzie przechodzi w lakton)^[1].

W temperaturze powyżej 150 °C topi się i brunatnieje, tworząc (podobnie jak sacharoza) karmel^[1].

Właściwości biologiczne

D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, przechowywanym pod postacią polimerów – skrobi i glikogenu. Stanowi cukier najłatwiej przyswajalny przez człowieka^[1]. W procesie glikolizy jest rozkładana na kwas pirogronowy. Jest także substratem wielu procesów zachodzących w komórce, a u roślin, jako celuloza, podstawowym budulcem ściany komórkowej.